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炔类的合成与反应(the synthesis and rea


2020-07-22



炔类的製备通常有两类,一种是将邻位带有两个卤素的烷类脱去卤化氢;另一种是金属的乙炔化物和一级卤烷化合物反应而得。 在Fritsch-Buttenberg-Wiechell rearrangement反应中,则是用溴乙烯作为起始物来製得炔类。例如: 炔类的合成与反应(the synthesis and rea 另外,用醛类作为起始物经由Corey-Fuchs reaction,或是以醛类或酮类作为起始物经由Seyferth-Gilbert homologation也都可以製备出炔类。

例如: 炔类的合成与反应(the synthesis and rea 炔类的反应 炔类能够进行多种有机反应。 

亲电子性加成反应

◎ 和氢气加成产生烯类或烷类

◎ 和卤素加成产生卤烯类或卤烷类

◎ 和卤化氢加成产生相对应的卤烯类或卤烷类

◎ Nicholas reaction,例如: 炔类的合成与反应(the synthesis and rea

◎ 和水加成产生带有羰基的化合物(经由烯醇中间体),例如苯乙炔加入sodium tetrachloroaurate或 (Ph3P)AuCH3 ,并以水和甲醇的混合物为溶液,可水解生成苯乙酮。 

炔类的合成与反应(the synthesis and rea

 环化加成反应
◎ 炔类和2-Pyrone进行Diels-Alder reaction ,脱去二氧化碳形成芳香化合物。

 例如: 炔类的合成与反应(the synthesis and rea

◎ 炔类和叠氮化物进行Azide alkyne Huisgen cycloaddition形成三唑(triazole)。

 例如: 炔类的合成与反应(the synthesis and rea

◎ 烯二炔(enediynes)经由Bergman cyclization形成芳香化合物。

例如: 炔类的合成与反应(the synthesis and rea

◎ 经由Alkyne trimerisation形成芳香化合物。

例如: 炔类的合成与反应(the synthesis and rea

◎ 炔类、烯类和一氧化碳在Pauson-Khand reaction中,
进行[2+2+1]加成反应。 
炔类的合成与反应(the synthesis and rea

金属置换
◎ 炔类利用金属进行置换反应,重新拼凑成新的炔类化合物。

例如: 炔类的合成与反应(the synthesis and rea

◎ 炔类和烯类进行烯炔置换反应生成丁二烯。
例如:炔类的合成与反应(the synthesis and rea

金属的乙炔化物进行亲核性取代反应

◎ 和卤烷类化合物形成新的碳-碳键  金属的乙炔化物进行亲核性加成反应

◎ 在Favorskii reaction反应中,炔类和一氧化碳反应形成烷氧化物中间物,接着加入酸使其转变成带有羟基的炔类化合物。
例如: 炔类的合成与反应(the synthesis and rea
炔类和有机硼进行硼氢化反应生成乙烯硼
炔类和过氧化氢进行氧化还原生成相对应的醛类或酮类化合物
炔类和过锰酸钾氧化分裂生成有机酸
炔类和其他炔类化合物进行偶合反应生成二炔化合物,
例如Cadiot-Chodkiewicz coupling、Glaser coupling 和 Eglinton coupling。
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